کابوی نیمه شب داستانی است غریب آشنا از روزگارِ مرد جوانی که به دنبال آرزوها و تخیلاتش از دیار کوچک خود به وادی بزرگ تری سفر می کند. جوان خوش قد و قامت که در رستورانی در تکزاس به ظرفشویی مشغول بوده، به قصد وصال زنان زیبا و متمول بار سفر می بندد و به نیویورک سیتی می رود. جان وُیت در نفش جو باک، با کلاه کابو بر سر و چکمه های وسترن برپا در نهایت شوق و شور در خیابانهای نیویورک قدم می زند و برای زنان دلبری می کند. لهجه و قیافه و ساده لوحی روستایی اش از یک طرف و اعتماد به نفس بیش از اندازه اش از طرف دیگر او را مضحکه و بازیچه دست افراد می کند. در
مواجهه با مردم کوچه و بازار بعد از چندین بی اقبالی وقتی پولش ته می کشد، با واقعیت دنیای اطرافش مواجه می شود.
کابوی نیمه شب به عنوان یکی از برجسته ترین آثار موج جدید سینمای امریکا (هالیوود) در دهه 60 است. گیشه سینمای هالیوود که در انتهای دهه 50 به بعد با هزینه های سنگین استودیوهای بزرگ و محتواهای محافظه کارانه خانوادگی فیلم هایش با بحرانی جدی دست و پنجه نرم می کرد، با روی آمدن موج جدیدی که با فیلم بانی و کلاید (1967) آغاز می شود کم کم جان می گیرد. در این دوره تولید کنندگانی نظیر راجر کورمن از فیلمسازان جوان مستقلی که تحت تاثیر سینمای هنری اروپا و موج جدید فرانسه و سینمای کلاسیک ژاپنی بودند حمایت کردند و روح تازه ای را به گیشه های سینمای امریکا دمیدند. محتوایی که جان شلزینگر در کابوی نیمه شب ترسیم می کند همچون خشونت، سکس، رابطه های بین نژادی، همجنس گرایی، مصرف مواد مخدر و سبک زندگی بوهمین در لایه های در هم فرو رفته شهر نیویورک، بیان جسورانه ای از مسایل اجتماعی آن پارادایم است که استودیوهای بزرگ از به تصویر کشیدن آن ناتوان بودند.
داستان کابوی نیمه شب، نگاه نقادانه ای برباور رویای امریکایی را تصویر می کند. باوری که نویدبخش آزادی است و راه رسیدن به فرصت ها و موفقیت های زندگی را برای همه ازهرطبقه اجتماعی به شرط سخت کوشی هموار نشان می دهد. در سفر از تکزاس به نیویورک، تابلوهای تبلیغاتی شرکت نقت در کنار جاده خودنمایی می کنند: " اگر چاه نفت ندارید، یکی بگیرید". داستان، نمایش جمع اضداد است. تصاویر نیویورک سیتی در این فیلم آن درخشش و جذابیت نیویورکی که در اغلب فیلم های هالیوودی به نمایش می آیند را ندارند. تضاد طبقاتی و زمختی های واقعی شهر بزرگنمایی شده اند. مردم به سادگی به همدیگر نزدیک می شوند، همدیگر را می فریبند، از یکدیگر سودجویی می کنند وبه همان سادگی از کنار هم می گذرند. جو باک در چندین ملاقاتش وقتی به قصد پول با افراد همخوابه می شود درنهایت متوجه می شود که رودست خورده است، یا طرفش پولی به جیب ندارد و یا این اوست که باید به طرفش بپردازد. از طرف دیگر در میان همین افراد رفاقت هایی بسیار انسانی و پر محبت شکل می گیرد. رابطه بین جو و رفیق ایتالیایی تبار او ریزو، فردی که در ابتدا کابوی جوان را سرکیسه کرده بود، تصویر چنین رفاقت هایی است. رفاقت هایی که شاید طول آن زیاد نیست ولی چنان عمقی دارند که می توانند مسیر زندگی مان را دگرگون کند.
تحولی که در انتهای فیلم برای جو اتفاق می افتد، همانجایی که چکمه های وسترنش را دور می ریزد و به کار کردن به عنوان کارگری ساده ای
می اندیشد.
شلینزگر در انتهای فیلم به جسارت به نوعی واقع گرایی اشاره می کند. این واقع گرایی شاید همان مرکبی است که انسان خودشیفته ای چون جو در ابتدای داستان از آن فاصله دارد. تمامی توهمات، رویاها، تخیلات و هذیان هایمان ما را به سمت اهدافی می کشاند تا ترومای شکست هایمان را از یاد ببریم و با واقعیت مواجهه نشویم. تصاویر گذشته و یا رویاهایی که در رابطه با مادرپیر و یا معشوقه جو در طول فیلم به تصویر کشیده می شوند، به صراحت ساختار روانی نوروتیک جو را بازگو می کنند که برای فرار از این گذشته تروماتیک، بار سفر می بندد و سوار بر فانتزی هایش پرواز می کند. دست آخر، جایی که با واقعیت وجودی خودش روبرو می شود، زمانی است که نیویورک را ترک می کند و برای تحقق رویای دوستش ریزو، به میامی می رود و پا بر زمین واقعیت می گذارد و به دنبال کاری معمولی برای یک زندگی معمولی نقشه می کشد.
